Ronnie Valentine (Vince Vaughn) en Nick Brannen (Kevin James) zijn sinds de universiteit de beste vrienden en ook zakelijk timmeren ze samen al jaren aan de weg. Samen met Ronnie’s vriendin Beth (Jennifer Connelly) en Nick’s vrouw Geneva (Winona Ryder) zijn ze het perfecte kwartet en ze trekken veel met elkaar op. Als Ronnie op een dag Geneva intiem ziet met een andere man (Channing Tatum), legt dat een bom binnen hun harmonieuze onderlinge relaties. Zijn eerste ingeving is Nick gelijk alles vertellen, maar na een eerste gesprekje met Geneva besluit Ronnie dat voorlopig nog even uit te stellen. Dat maakt het er echter niet makkelijker op, want hij gaat zich daardoor zo vreemd gedragen dat iedereen in zijn omgeving zich zorgen om hem begint te maken en dat zorgt voor allerlei misverstanden.

Tussen bijna alle beste vrienden en vriendinnen geldt een immorele code. Als je merkt dat je beste vriend/vriendin er een ander op nahoudt, dan wordt daar gewoon over gezwegen, maar wee je gebeente als de partner van je beste vriend/vriendin hetzelfde doet. Dan zijn de rapen gelijk gaar, want dat staat gelijk aan het ergste verraad. Vince Vaughn komt in The Dilemma voor dat dilemma te staan en daar gaat hij eigenlijk niet echt goed mee om. Je zou zeggen dat het een perfecte basis is voor een doldwaze komedie, maar de makers zijn toch de andere kant uit gegaan. Natuurlijk, er zitten leuke dingen in, hoe kan het ook anders met twee komieken als Vaughn en James. De basis van het verhaal is echter toch redelijk serieus en dat heeft men vreemd genoeg toch alleraardigst in elkaar gezet. The Dilemma is dus geen Wedding Crashers of Couples Retreat, maar een heel herkenbare, grappige speelfilm over iets wat ons allemaal zou kunnen overkomen.